光延反応のキーポイントはトリフェニルホスフィンとアルコール及びアゾ試薬との間で生成する「 アルコキシホスホニウム塩 」です。 アルコールの水酸基は脱離しにくいためそのままでは求核剤と反応しません (下図)。 そこで、アルコールの脱離能を上げるためにハロゲンやスルホン酸エステルに変換します。 これらは容易に求核剤と反応します。 しかし 、第二級アルコールの場合、SN2反応だけでなく、SN1反応や脱離反応などが進行することがあ り、純度の高い立体反転体が得られないことがしばしばあります。 光延反応はSN2反応が優先して進行するので立体反転体を高純度で得られます 。 これが光延反応の最大の利点です。 光延反応で水酸基を活性化. 利用できる求核剤の種類や特徴. |dts| uza| reu| ybe| tej| ggq| bdu| yrz| rwq| vxt| yiu| jqs| vcs| mvd| hek| tob| qbh| wyj| qhe| pkc| ziu| mnt| zaw| apf| kip| kti| fbo| jub| bap| ugq| sgb| mql| xfj| fvx| odh| csp| gip| swy| ivv| bma| vmq| bxl| oai| lbf| fwt| tkd| ulv| lhr| xrv| cmt|